Lucia CHIUMMIENTO | COMPLEMENTI DI CHIMICA ORGANICA
COMPLEMENTI DI CHIMICA ORGANICA | |
---|---|
DIPARTIMENTO di SCIENZE | |
Laurea | |
CHIMICA | |
6 |
CFU | Ore | Ciclo | Docente | ||||
---|---|---|---|---|---|---|---|
1 | COMPLEMENTI DI CHIMICA ORGANICA | ||||||
6 | 48 | Secondo Semestre | CHIUMMIENTO Lucia |
Lingua insegnamento | Italiano |
---|
Obiettivi formativi e risultati di apprendimento | Lo studente deve dimostrare di conoscere e saper utilizzare diverse strategie di sintesi per la preparazione di molecole organiche, facendo particolare attenzione alla stereochimica dei prodotti interessati e le trasformazioni chimiche che su di essi si operano. Deve sapere riconoscere le problematiche relative alla strategia prescelta facendo attenzione alla regio- e chemoselettività delle trasformazioni proposte. Deve riconoscere gli elementi di chiralità presenti e suggerire metodologie appropriate di sintesi asimmetriche. |
---|
Prerequisiti | E’ necessario che lo studente conosca i concetti base della chimica organica: reazioni di sostituzione nucleofila, reazioni di eliminazione, concetti di chiralità centrale, metodi di trasformazione di gruppi funzionali (es.:esteri-alcoli, alcoli-eteri, alcoli-alogenuri). |
---|
Contenuti del corso | Il corso tratta cenni di chimica organica superiore e di sintesi asimmetrica. Sintesi Organica: Analisi retrosintetica. Selettività: chemo-, regio-, diastereo- ed enantioselettività. Reazioni stereospecifiche. Principali gruppi protettori. Simmetria e strutture stereogeniche. Controllo della stereochimica. Diasteroselettività negli anelli a 4-6 termini. Cicli fusi e condensati. Diasteroselettività nei sistemi aciclici. Stereochimica delle addizioni a composti carbonilici: controllo indotto da centri stereogenici in alfa al carbonile (modello di Cram e Felkin-Ahn). Uso di enolati. Modello di Zimmerman-Traxler, generazione di enolati del boro. Sintesi asimmetriche: risoluzione racemica, reagenti chirali: allilazione e crotilazione di Brown; biocatalizzatori: enzimi; ausiliari chirali; catalizzatori chirali: idrogenazioni catalitiche. Vantaggi e limiti d’applicazione. Cenni di risoluzione cinetica e risoluzione cinetica dinamica. Strategia di sintesi di eterocicli saturi: effetti sterici e stereoelettronici. Regole di Baldwin, Effetto di Thorpe-Ingold |
---|
Metodi didattici | Lezioni in aula si svolgono mediante la videoproiezione di diapositive e l’utilizzo della lavagna per la descrizione dettagliata dei meccanismi di reazione. Diversi esercizi vengono effettuati durante le ore di corso |
---|
Modalità di verifica dell'apprendimento | La verifica dell’apprendimento si effettua mediante prova orale. Si inizia dalla discussione di un articolo riguardante una particolare metodologia di sintesi organica, asimmetrica o no, mettendo in risalto le eventuali criticità della metodologia trattata e proponendo strategie alternative. Si prosegue la verifica argomentando le diverse tematiche trattate durante il corso. |
---|
Testi di riferimento e di approfondimento, materiale didattico Online |
|
---|
Metodi e modalità di gestione dei rapporti con gli studenti | Il docente riceve nel proprio studio gli studenti per eventuali chiarimenti sugli argomenti del corso ogni lunedì: dalle 11:30 alle 13:30 |
---|
Date di esame previste | 21/02/2020, 21/03/2020, 24/04/2020, 22/05/2020, 19/06/2020, 24/07/2020, 25/09/2020, 23/10/2020, 18/12/2020 |
---|
Seminari di esperti esterni | No |
---|
![Lucia CHIUMMIENTO](http://service.unibas.it/documenti/docenti_foto/002024_IMG-20170630-WA0014.jpg)