Lucia CHIUMMIENTO | CHIMICA DELLE SOSTANZE ORGANICHE NATURALI

CHIMICA DELLE SOSTANZE ORGANICHE NATURALI
DIPARTIMENTO di SCIENZE
Laurea
CHIMICA
6
 CFUOreCicloDocente
1CHIMICA DELLE SOSTANZE ORGANICHE NATURALI
6 48 Secondo Semestre CHIUMMIENTO Lucia 
 
Lingua insegnamento
 

Italiano

Obiettivi formativi e risultati di apprendimento
 

Lo studente deve dimostrare di conoscere e saper comprendere le diverse vie metaboliche coinvolte nella biosintesi dei prodotti naturali.

Deve riconoscere dalla struttura dei prodotti naturali le classi di appartenenza degli stessi ed deve  saper valutare in maniera autonoma il processo biosintetico coinvolto.

L’obiettivo è fornire allo studente una visione d’insieme della chimica delle sostanze naturali.

Lo studente deve conoscere il ruolo ecologico dei diversi metaboliti secondari e l’utilizzo di alcuni di essi come farmaci.

Prerequisiti
 

E’ necessario che lo studente conosca i concetti base della chimica organica: reazioni di sostituzione nucleofila, reazioni di eliminazione, formazione di immine ed enammine, reazioni di condensazione aldolica e di Claisen, reazione di riduzione ed ossidazione, equilibri cheto-enolici, reazioni di addizione elettrofiliche, rearrangiamenti sigmatropici.

Contenuti del corso
 

Metabolismo primario e secondario. Principali coenzimi ed intermedi metabolici. Building blocks (SAM, Acetil-CoA, TPP, piridossalfosfato, Biotina). (Totale ore 8)

La via dell’acetato. Acidi grassi saturi ed insaturi, poliacetati e polipropionati. Prostaglandine, leucotrieni e trombossani.  Policheti aromatici. Macrolidi.(Totale ore 8)

La via dell’acido scichimico. Amminoacidi aromatici. Acido cinnamico e suoi derivati. Cumarine, flavonoidi e stilbeni. (Totale ore 8)

La via del mevalonato e dell’metil-eritritol fosfato. Terpeni (nomenclatura) e Steroidi (stereochimica): colesterolo, saponine steroidee, glicosidi cardioattivi, fitosteroli, vitamina D, acidi biliari, ormoni steroidei.(Totale ore 12)

Alcaloidi. Alcaloidi della ornitina, lisina, nicotina, tirosina, triptofano, istidina. (Totale ore 6)

Peptidi modificati: sistemi beta-lattamici, (Totale ore 2)

Carboidrati: monosaccaridi, oligosaccaridi, polisaccaridi, amminozuccheri e amminoglicosidi. (Totale ore 2)

Green Chemistry e sostenibilità: trasformazione dei prodotti naturali in materia prima, bioraffineria (Totale 2 ore)

Programma esteso
 

Metabolismo primario e secondario. Principali coenzimi ed intermedi metabolici. Building blocks (SAM, Acetil-CoA, TPP, piridossalfosfato, Biotina).

La via dell’acetato. Acidi grassi saturi ed insaturi, poliacetati e polipropionati. Prostaglandine, leucotrieni e trombossani.  Policheti aromatici. Macrolidi.

La via dell’acido scichimico. Amminoacidi aromatici. Acido cinnamico e suoi derivati. Cumarine, flavonoidi e stilbeni.

La via del mevalonato e dell’metil-eritritol fosfato. Terpeni (nomenclatura) e Steroidi (stereochimica): colesterolo, saponine steroidee, glicosidi cardioattivi, fitosteroli, vitamina D, acidi biliari, ormoni steroidei.

Alcaloidi. Alcaloidi della ornitina, lisina, nicotina, tirosina, triptofano, istidina.

Peptidi modificati: sistemi beta-lattamici,

Carboidrati: monosaccaridi, oligosaccaridi, polisaccaridi, amminozuccheri e amminoglicosidi.

Green Chemistry e sostenibilità: trasformazione dei prodotti naturali in materia prima, bioraffineria

Metodi didattici
 

Lezioni in aula si svolgono  mediante la videoproiezione di diapositive e l’utilizzo della lavagna per la descrizione dettagliata dei meccanismi. Diversi esercizi sui meccanismi di biosintesi vengono effettuati durante le ore di corso.

Modalità di verifica dell'apprendimento
 

Prova orale prevede una discussione iniziale su un articolo di letteratura riguardante composti naturali, ove lo studente deve riconoscere la classe di appartenenza del composto ed ipotizzare le vie metaboliche coinvolte e quindi il percorso biosintetico dello stesso.

Testi di riferimento e di approfondimento, materiale didattico Online
 
  • P. M. Dewick: Medicinal Natural Products, A Biosynthetic Approach, (Wiley 2009)-  “Chimica, biosintesi e bioattività delle sostanze naturali”, Piccin, Padova, 2013
  • X.-T. Liang, W.-S. Fang: Medicinal Chemistry of Bioactive Natural product, Wiley 2006
  • J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers: Organic Chemistry, Oxford press
  • Nicolaou, K. C.; Montagnon, T. “Molecules that changed the world”, Wiley-VCH. 2007
Metodi e modalità di gestione dei rapporti con gli studenti
 

Il docente riceve nel proprio studio gli studenti per eventuali chiarimenti sugli argomenti del corso ogni lunedì: dalle 11:30 alle 13:30.

Date di esame previste
 

15/02/2024,

15/03/2024, 

24/06/2024,

18/07/2024,

20/09/2024,

11/11/2024,

13/12/2024

Seminari di esperti esterni
 

No

 
Fonte dati UGOV