Stefano SUPERCHI | CHIMICA ORGANICA AVANZATA - MOD. 2
CHIMICA ORGANICA AVANZATA - MOD. 2 | |
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DIPARTIMENTO di SCIENZE | |
Laurea Magistrale | |
SCIENZE CHIMICHE | |
5 |
Lingua insegnamento | Italiano |
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Obiettivi formativi e risultati di apprendimento | Il corso, che rappresenta un modulo integrato del corso di Chimica Organica Avanzata affronta un argomento fondamentale della chimica organica moderna come la stereochimica organica, trattando sia gli aspetti generali e strutturali, che le applicazioni sintetiche. Lo studente deve dimostrare di conoscere e saper comprendere le problematiche relative a:
Lo studente deve dimostrare di essere in grado di svolgere le seguenti attività:
Lo studente deve essere in grado di sapere valutare in maniera autonoma i seguenti processi e di indicare le principali metodologie pertinenti:
Lo studente deve avere la capacita? di spiegare, in maniera semplice, a persone non esperte i principi della stereochimica e della preparazione di composti organici otticamente attivi, deve avere la capacita? di presentare un elaborato (tesi di laurea, relazione tecnica, presentazione scientifica) utilizzando correttamente il linguaggio scientifico. Lo studente deve essere in grado di aggiornarsi continuamente, tramite la consultazione di testi e pubblicazioni scientifiche propri della chimica Organica, allo scopo di acquisire la capacita? di seguire Corsi di approfondimento, Seminari specialistici e Masters. |
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Prerequisiti | È necessario avere acquisito e assimilato le conoscenze fornite dai corsi somministrati nella Laurea triennale, con particolare riferimento ai corsi di Chimica Inorganica e Chimica Organica (I e II).
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Contenuti del corso | Argomenti delle lezioni frontali:
Esercitazioni di laboratorio (12 ore) si terranno secondo orario alla fine del corso teorico. Realizzazione di una sintesi multistadio mediante trasformazioni enantioselettive. |
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Programma esteso | Strutture e molecole chirali Cenni storici su chiralità ed attività ottica. Gruppi puntuali e chiralità. Chiralità centrale, regole di Cahn-Ingold-Prelog. Molecole con più centri stereogenici. Composti meso. Chiralità assiale: alleni, alchilidencicloesani, spirocomposti, biarili, 1-naftilalchilideni. Chiralità planare: composti ansa, [2.2]paraciclofani, metallo areni. Eliceni. Molecole otticamente attive e loro importanza dal punto di vista biologico ed industriale. Prochiralità. Enantiotopia e diastereotopia. Attività ottica. Determinazione della purezza enantiomerica Metodi spettroscopici: Potere rotatorio specifico, relazione tra purezza ottica e purezza enantiomerica. Spettroscopia NMR: reagenti di shift chirali, derivatizzazione (metodo di Mosher). Metodi cromatografici: Cromatografia: HPLC chirale e GC chirale, fasi stazionarie chirali. Elettroforesi capillare su fase stazionarie chirale (cenni). Determinazione della configurazione assoluta (CA) Metodi chimici: Correlazione chimica diretta ed indiretta, metodo di Horeau, metodo di Prelog. Metodi spettroscopici: Spettroscopia NMR: derivatizzazione con reagenti chirali. Cromatografia HPLC-MS: metodo di Marfey. Spettroscopie chirottiche: dispersione ottica rotatoria (ORD), dicroismo circolare elettronico (ECD), dicroismo circolare vibrazionale (VCD). Fondamenti delle spettroscopie chirottiche. Transizione elettroniche attive nell’UV-Vis ed otticamente attive. Regola dell’ottante e del settore. Accoppiamento eccitonico: teoria ed applicazioni. Metodi computazionali per la predizione di ORD/ECD/VCD. ECD per lo studio di biomolecole Preparazione di composti otticamente attivi: Risoluzione: Sali e derivati diastereoisomerici, risoluzione cinetica, risoluzione enzimatica. Sintesi diastereoselettive: Substrati chirali, ausiliari chirali allontanabili (metodo di Evans). Sintesi enantioselettive: Reagenti chirali: Isopinocamfeilborano, BINAL-H. Catalisi asimmetrica: Formazione di legami C-C: addizioni coniugate, addizione a carbonili. Riduzioni: riduzione di carbonili con ossazaborolidine, idrogenazioni di doppi legami. Ossidazioni: Epossidazione e diidrossilazione di Sharpless, epossidazione di Jacobsen-Katsuki, Solfossidazione con complessi di Titanio (Kagan-Modena ed altri dioli). Argomenti speciali Effetti non lineari (esperimenti di Kagan).Autocatalisi (esperimenti di Soai). Origine della omochiralità in natura. |
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Metodi didattici | Il corso prevede 44 ore complessive di didattica delle quali 32 come lezioni frontali e 12 come esercitazioni di laboratorio. Le esercitazioni di laboratorio saranno guidate dal docente e svolte singolarmente dallo studente, che svolgerà in autonomia le operazioni richieste. |
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Modalità di verifica dell'apprendimento | L’obiettivo della prova d’esame consiste nel verificare il livello di raggiungimento degli obiettivi formativi precedentemente indicati Esame finale orale integrato con quello di Chimica Organica Avanzata Modulo I. L’esame orale verterà sia sulla parte teorica del corso che sulla descrizione delle esercitazioni eseguite in laboratorio. |
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Testi di riferimento e di approfondimento, materiale didattico Online | Appunti forniti dal docente tramite la piattaforma e-learning di Ateneo. Testi di riferimento:
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Metodi e modalità di gestione dei rapporti con gli studenti | All’inizio del corso, dopo aver descritto obiettivi, programma e metodi di verifica, il docente mette a disposizione degli studenti il materiale didattico (piattaforma e-learning). Altro materiale viene distribuito durante il corso. Contestualmente, si raccoglie l’elenco degli studenti che intendono iscriversi al corso, corredato di nome, cognome, matricola ed email. Orario di ricevimento: il lunedì dalle 10.00 alle 12.00 e il giovedì dalle 10.00 alle 12.00 presso lo studio del docente (3A1280, Dipartimento di Scienze) Oltre all’orario di ricevimento settimanale, il docente e? disponibile in ogni momento per un contatto con gli studenti, attraverso la propria e-mail. |
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Date di esame previste | In comune con quelle del Modulo I (Prof. Funicello) |
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Seminari di esperti esterni | NO |
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Altre informazioni | Il corso di Chimica Organica Avanzata modulo II è un modulo integrato con il corso di Chimica Organica Avanzata modulo I, nel quale vengono approfonditi argomenti complementari a quelli del presente corso. Per tale motivo è fortemente consigliata la contemporanea frequenza di entrambi i corsi. |
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