Stefano SUPERCHI | COMPLEMENTI DI CHIMICA ORGANICA

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Il corso di Complementi di Chimica Organica ha come obiettivo quello di ampliare le conoscenze nel campo della chimica organica sintetica acquisite nei corsi di base della laurea di I livello. Il corso è articolato in due moduli, che trattano delle moderne metodologie per la sintesi organica basate sull’impiego di reagenti organometallici e sulla catalisi con complessi di metalli di transizione, sugli aspetti teorici e pratici della catalisi enzimatica e dell'organocatalisi, con particolare attenzione alla sostenibilità ambientale ed economicità dei processi e alla loro riproducibilità in grande scala. Al termine del Corso lo studente deve dimostrare di conoscere e saper comprendere le problematiche relative alle caratteristiche e metodi di preparazione di reagenti organometallici ed all’impiego nella sintesi organica della catalisi con metalli di transizione, della catalisi enzimatica e della organocatalisi. Lo studente deve dimostrare di essere in grado di conoscere le metodiche di manipolazione ed utilizzo di reagenti organometallici, di catalizzatori organometallici ed organici e di enzimi, di progettare processi sintetici multistadio per l’ottenimento di molecole organiche di media complessità, di proporre possibili meccanismi per processi catalitici.

Lo studente deve avere la capacità di spiegare, in maniera semplice, a persone non esperte i principi della chimica dei composti organometallici, della preparazione e del loro impiego nella sintesi organica, oltreché dell’impiego della biocatalisi. Deve avere la capacità di presentare un elaborato (tesi di laurea, relazione tecnica, presentazione scientifica) utilizzando correttamente il linguaggio scientifico.

Lo studente deve essere in grado di aggiornarsi continuamente, tramite la consultazione di testi e pubblicazioni scientifiche propri della chimica organica, allo scopo di acquisire la capacità di seguire corsi di approfondimento, seminari specialistici e Masters.

È necessario avere acquisito e assimilato le conoscenze fornite dai corsi somministrati nell’ambito della Laurea in Chimica di primo livello, con particolare riferimento ai corsi di Chimica Generale, Chimica Organica (I e II), Fondamenti di Chimica Inorganica. In particolare, devono essere note le conoscenze di base sul legame chimico, sulla reattività dei gruppi funzionali delle molecole organiche, sulla struttura e le caratteristiche dei complessi dei metalli di transizione.

Argomenti Parte 1 (24 ore):

Proprietà periodiche dei metalli, il legame M-C, regola del numero atomico effettivo. Metodi generali di preparazione di composti organometallici. Composti organometallici di Litio, Magnesio, Zinco, Boro, Alluminio, Rame: struttura, preparazione, reattività. Reazioni catalizzate da metalli di transizione (meccanismo ed applicazioni): idrogenazioni, reazioni di formazione legame C-C, reazioni di formazione legame C-eteroatomo, C-H attivazione, metatesi di olefine. Processi stereoselettivi catalizzati da metalli di transizione.

Argomenti Parte 2 (24 ore):

Biocatalisi: enzimi come catalizzatori. vantaggi e svantaggi; struttura e funzione degli enzimi, cofattori e coenzimi; cenni su produzione ed isolamento degli enzimi; enzimi commerciali: classificazione (2 ore). Cinetica enzimatica, inibitori ed effettori, reazioni in solventi organici e in altri mezzi non convenzionali (2 ore). Biocatalisi con cellule intere e con enzimi isolati: applicazioni nella sintesi asimmetrica di composti naturali e farmaci o precursori (6 ore). Ruolo della biocatalisi nella chimica sostenibile (2 ore).

Organocatalisi: vantaggi e problematiche dell'organocatalisi; aspetti meccanicistici: catalisi covalente, ciclo catalitico generale dell'enammina, catalisi non covalente; organocatalizzatori (3 ore). Esempi di trasformazioni asimmetriche organocatalitiche: sostituzioni e addizioni nucleofile, cicloaddizioni, ossidazioni e riduzioni (7 ore). Applicazioni dell'organocatalisi asimmetrica nella produzione industriale di farmaci o precursori (2 ore).

L'insegnamento è articolato in lezioni frontali sugli argomenti previsti dal programma, con videoproiezioni ed approfondimenti alla lavagna. Durante il corso saranno resi disponibili agli studenti frequentanti i files con le presentazioni delle lezioni.

La prova d'esame consiste nel verificare il livello di raggiungimento degli obiettivi formativi indicati. L'esame finale consiste in una prova orale.

Appunti forniti dai docenti tramite la piattaforma e-learning di Ateneo.

Testi di riferimento:

Parte 1:

Elschenbroich, C. “Organometallics“ Third  Edition, Wiley-VCH (2006).

Schlosser, M. "Organometallics in Synthesis – A Manual" Second edition, Wiley (2002).

Clayden, J. "Organolithiums: Selectivity for Synthesis" Pergamon-Elsevier (2002).

J. Clayden, N. Greeves, S. Warren “Organic Chemistry 2nd Ed.” Oxford University Press, (2023).

J. Clayden, N. Greeves, S. Warren “Chimica Organica” Piccin (2023)

F. A. Carey, R. J. Sundberg “Advanced Organic Chemistry - Part B  5th Ed.” Springer, (2007).

Parte 2:

K. Drauz, H. waldmann Enzyme Catalysis in Organic Synthesis, 2002, ed. Wiley;

S. Bommarius, B. R. Riebel Biocatalysis, 2004, ed Wiley;

A. Berkessel, H. Groger Asymmetric Organocatalysis, 2004, ed. Wiley.

Gli ultimi due testi sono consultabili presso la Biblioteca di Ateneo

All’inizio del corso, dopo aver descritto obiettivi, programma e metodi di verifica, i docenti mettono a disposizione degli studenti il materiale didattico (direttamente o attraverso la piattaforma e-learning). Altro materiale viene distribuito durante il corso.

Prof. S. Superchi

Orario di ricevimento: il lunedì  dalle 10.00  alle 12.00  e il giovedì dalle 10.00  alle 12.00  presso lo studio del docente (3A1280,  Dipartimento  di Scienze)

Oltre all’orario di ricevimento settimanale, il docente è disponibile in ogni momento per un contatto con gli studenti, attraverso la propria e-mail.

Prof. P Scafato

Il docente riceve dal lunedì al venerdì, previo appuntamento concordato con gli studenti tramite email almeno un giorno prima. Il docente è anche disponibile a ricevere senza appuntamento se, in quel momento, non è impegnato in altre attività aventi carattere di urgenza.

10/1/24, 14/2/24, 6/3/24, 10/4/24, 5/6/24, 10/7/24, 25/9/24, 23/10/24, 18/12/24

Non previsti