Brigida BOCHICCHIO | CHIMICA ORGANICA MOD.B
CHIMICA ORGANICA MOD.B | |
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DIPARTIMENTO di SCIENZE | |
Laurea Magistrale Ciclo Unico 5 anni | |
FARMACIA | |
6 |
CFU | Ore | Ciclo | Docente | ||||
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1 | CHIMICA ORGANICA MOD.B | ||||||
6 | 48 | Primo Semestre | BOCHICCHIO Brigida |
Lingua insegnamento | Italiano |
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Obiettivi formativi e risultati di apprendimento | Il corso si propone di completare le nozioni acquisite nel Modulo 1 fornendo le basi per interpretare e prevedere struttura, proprietà fisiche e reattività di composti organici. Il corso si propone di presentare sia gli aspetti sintetici che meccanicistici anche delle principali macromolecole naturali. L'obiettivo è quello di fornire allo studente le basi della chimica organica indispensabili per affrontare lo studio di corsi successivi come, ad esempio, Biochimica, Farmacologia e Chimica Farmaceutica. Le linee-guida del programma sono di seguito riportate. Abilità comunicative: proprietà di linguaggio scientifico. |
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Prerequisiti |
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Contenuti del corso | Argomento 1: Principi generali delle reazioni in chimica organica. Teoria HOMO-LUMO. Utilizzo Frecce curve in Chimica Organica. Acidità/basicità/Nucleofilicità/Elettrofilicità; |
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Programma esteso | Argomento 1: Le reazioni organiche: reattività in termini di interazione HOMO_LUMO. Definizione di Nucleofili. Nucleofili neutri e carichi. Concetto di base di Lewis. Orbitale HOMO dei comuni nucleofili (H2O, legami insaturi degli alcheni, legami sigma degli idruri,metallici). Le reazioni Organiche: Elettrofili, acidi protici e di Lewis. Orbitali LUMO coinvolti nelle reazioni degli elettrofili (protone, carbonile, molecola di bromo). Il dipolo carbonilico: discussione in termini di orbitali molecolari. Significato delle frecce curve in chimica Argomento 2. Fenoli. Acidità. Metodi di preparazione: meccanismo di fusione alcalina, idroperossido di cumene. Via sali di diazonio. Richiami alla sostituzione elettrofila aromatica. Meccanismo e Reattività della Reazione di Kolbe. Reazione di Reimar-Tiemann. Chinoni (5h) Argomento 3: Carbonili. Forze elettrostatiche in chimica organica. Addizione di nucleofili carichi al carbonile: esempio di attrazione elettrostatica ione dipolo. Angolo di B?rgi Dunitz (1). Addizione di Nucleofilo neutro al carbonile: reazione di idratazione e meccanismo di reazione. Esempio: dalla cloroacetaldeide all' idrato di cloralio (1). Formazione di emiacetali ed acetali acido catalizzata: il ruolo del catalizzatore acido. Formazione di emiacetali ed emichetali base catalizzata (1). Nucleofili al carbonio: il nitrile. Formazione delle cianidrine. Le cianidrine come utili intermedi sintetici. Acetali e chetali come gruppi protettori in chimica organica.Addizione nucleofila di composti di Grignard e di litio organici ai carbonili:ottenimento di alcoli (1). Addizione nucleofila di composti di Grignard e di litio organici ai carbonili:ottenimento di alcoli (1). Addizione di ioni idruro ai carbonili: ottenimento di alcoli. Chemioselettività nella riduzione (dei carbonili). Ossidazione dei carbonili. Formazione di tiochetali: concetto di gruppo protettore ed importanza nella chimica farmaceutica (1) (profarmaci). Il glucosio e la formazione Argomento 4: Acidi carbossilici. Analogie e differenze con i carbonili. Nomenclatura. Acidità degli acidi carbossilici e formazione di sali Argomento 6: Ammine. Esempi di ammine di interesse biologico:anfetamine, acetilcolina. Lo ione nitrosonio:formazione e reattività. Nitrosazione di ammine: ammine primarie alifatiche, ammine secondarie alifatiche e N-nitrosammine (1). Sali di arendiazonio (1). Reazioni di copulazione dei sali di arendiazonio: sintesi di coloranti azoici (1). Metodi di ottenimento delle Ammine: alchilazione delle ammine. Sintesi di alfa-amminoacidi da alfa alogeno-acidi: sintesi di glicina ed alanina. Sintesi di Gabriel (1). Riduzione di nitrili, azidi, ammidi e nitrocomposti, amminazione riduttiva di immine ed ossime (1). Degradazione di Hoffman: sintesi di ammine primarie (1h). 7h Argomento 7: Alfa-amminoacidi, peptidi e proteine. Caratteristiche chimiche e fisiche di alfa-amminoacidi (1). Punto isolelettrico: definizione. Determinazione del punto isoelettrico di alanina ed acido aspartico. Meccanismo di reazione della ninidrina. Esperienza della Argomento 8:Carboidrati. Nomenclatura, struttura e proprietà fisiche. Classificazione e proprietà. Proiezioni di Fischer: Analogie Argomento 9: Acidi Nucleici. Nucleosidi come esempio di glicosammine. Basi pirimidiniche e puriniche. Nomenclatura. Tautomeria, protonabilità (1). Accoppiamenti specifici tra basi puriniche e pirimidiniche. Nucleotidi. Nomenclatura (1). |
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Metodi didattici | METODI DIDATTICI
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Modalità di verifica dell'apprendimento | Esame scritto ed orale (Unico esame relativo ai Moduli A e B). Il voto viene espresso in trentesimi. Per gli studenti del II anno il docente si riserva la facoltà di istituire tre prove scritte intercorso. La I prova è prevista all'inizio del corso Modulo B, ossia al termine del Modulo A, sugli argomenti trattati nel Modulo A che, di norma, sono i seguenti: alcani, cicloalcani, alcheni, alchini, alcoli, aromatici, ed eterociclici. La seconda e la terza prova sono previste durante il corso relativo al Modulo B su argomenti trattati nel Modulo B. Il superamento di ciascuna delle tre prove con votazione minima pari a 18/30 esonera dalla prova scritta finale e viene conservato fino all’A.A. successivo. Il voto finale è formato dal contributo delle prove intermedie e dell’orale con domande su tutto il programma volto a verificare il raggiungimento degli obiettivi formativi del corso. Prove scritte: 10 esercizi da svolgere in 2 ore oppure 5 esercizi da svolgere in 1 ora. Ogni esercizio vale fino a 3 o 6 punti, rispettivamente. Per gli studenti non del II anno o in debito di prova o che preferiscono una prova scritta unica lo scritto è costituito da 10 esercizi (4 che vertono su Modulo A e 6 su Modulo B) da svolgere in 2 ore oppure 5 esercizi (2 su Modulo A e 3 su Modulo B) da svolgere in 1 ora. Ogni esercizio vale fino a 3 o 6 punti, rispettivamente. Lo scritto è ritenuto sufficiente se viene acquisito almeno un punteggio pari a 18/30. Tipologia degli esercizi presenti di norma nella prova scritta: scala di acidità/basicità/nucleofilia/reattività relative; reattività di gruppi funzionali; preparazione di gruppi funzionali/sintesi guidata/reazione di condensazione carbonilica; meccanismi di reazione; struttura e proprietà di amminoacidi, caratterizzazione di proteine, sintesi di peptidi; reazioni/sintesi/stereochimica dei carboidrati; struttura di acidi nucleici e proprietà chimiche di nucleosidi e nucleotidi. Prova orale: l’ammissione alla prova orale è vincolata al superamento della prova scritta con una votazione di almeno 18/30. Il colloquio verte sugli argomenti trattati durante i Moduli A e B. La prova orale si tiene di norma entro 15gg dallo svolgimento della prova scritta. |
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Testi di riferimento e di approfondimento, materiale didattico Online |
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Metodi e modalità di gestione dei rapporti con gli studenti | All’inizio del corso, dopo aver descritto obiettivi, programma e metodi di verifica, il docente mette a disposizione degli studenti il materiale didattico (cartelle condivise, sito web, etc). Contestualmente, si raccoglie l’elenco degli studenti che intendono iscriversi al corso, corredato di nome, cognome, matricola ed email. Si riceve previo appuntamento il mercoledì ed il giovedì dalle 15:00 alle 16:00.. |
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Date di esame previste |
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Altre informazioni | L'apprendimento dei concetti teorici è svolto in parallelo con esercitazioni in aula.??????? ???????La frequenza assidua é vivamente consigliata. |
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