Brigida BOCHICCHIO | CHIMICA ORGANICA MOD.A

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Il corso si propone di fornire le nozioni di base della chimica organica/Modulo A (intese come reattività dei gruppi funzionali) attraverso lo studio dei meccanismi di reazione più comuni . L'obiettivo e’ quello di fornire allo studente le basi della chimica organica, indispensabili per il successivo studio dei processi biochimici e dei meccanismi d’azione dei farmaci. Le linee-guida del programma e le ore previste sono di seguito riportate.

Conoscenza e capacità di comprensione

Lo studente deve dimostrare di conoscere :

1. il linguaggio della chimica organica attraverso simboli, formule, strutture ed equazioni;

2. scrivere correttamente le strutture delle molecole organiche secondo la nomenclatura IUPAC e tradizionale, e quindi rappresentarle  utilizzando i modi convenzionali della  chimica organica;

3. i concetti di base dell’isomeria, dell’analisi conformazionale e della stereoisomeria

4. la reattività dei gruppi funzionali più importanti presenti nelle molecole organiche

5. i meccanismi ed i principali aspetti stereochimici coinvolti nelle reazioni di sostituzione, addizione ed eliminazione in substrati alifatici ed aromatici. A questo scopo, spesso durante le lezioni sono mostrate reazioni comuni alla chimica bioorganica.

Capacità di applicare conoscenza e comprensione

Lo studente deve essere capace di :

1. assegnare il nome a molecole organiche, che può incontrare in altre discipline chimiche o affini, utilizzando la nomenclatura IUPAC o comune;

2. rappresentare la struttura 3D di una molecola, riconoscere i possibili stereoisomeri ed assegnare la configurazione R/S ed E/Z;

3. saper analizzare semplici sintesi multistadio di molecole con struttura assegnata o le trasformazioni più comuni che avvengono nei processi bioorganici o biochimici;

Abilità comunicative.

Lo studente deve essere in grado di svolgere esercizi e di comunicare oralmente utilizzando il linguaggio scientifico  

Capacità di apprendimento.

Con le basi acquisite lo studente deve essere in grado di seguire corsi o seminari su argomenti più specifici di chimica organica o bioorganica, e di potersi aggiornare o di approfondire argomenti inerenti la chimica organica e bioorganica utilizzando risorse bibliografiche di livello intermedio o moderatamente avanzato

E’ necessario avere acquisito ed assimilato, e quindi saper appliccare, alcune conoscenze di base del corso di Chimica Generale ed Inorganica, come :

1. la configurazione elettronica degli atomi della prima riga del sistema periodico;

2. i concetti di elettronegatività e di potenziale di ionizzazione;

3. il concetto di formazione del legame chimico, di orbitale molecolare e della regola dell’ottetto;

4. il concetto di costante di equilibrio, di costante di acidità (pKa) e di pH;

5. il concetto di coppia acido-base secondo Lowry e Br?ensted e secondo Lewis.

Richiami alla teoria degli orbitali atomici e molecolari. Ibridazioni del carbonio e degli altri elementi della prima riga. Elettronegatività, interazioni tra molecole. Struttura e reattività dei principali gruppi funzionali. Aspetti termodinamici e cinetici nelle reazioni organiche. Stato di transizione, intermedio di reazione ed energia di attivazione, postulato di Hammond e principio di Curtin-Hammett (totale ore 6 ).

Alcani, nomenclatura, proprietà, isomeri di struttura e analisi conformazionale di alcani lineari, ramificati e ciclici. Alogenoalcani e meccanismo della alogenazione radicalica: bromurazione e clorurazione in substrati lineari e ramificati. (totale ore 6 )

Meccanismo e stereochimica delle sostituzioni nucleofile SN1 ed SN2. Enantiomeri, diastereoisomeri ed assegnazione della Chiralità (CIP). Proiezioni di Fischer e Haworth. Stereochimica di molecole con due o più centri chirali, forme meso. Meccanismi e requisiti regio e stereochimici delle reazioni E1, E2 ed E1cb. Alcheni, proprietà, struttura e nomenclatura degli isomeri E, Z. (totale ore 8 )

Meccanismo ed aspetti stereochimici coinvolti nelle addizioni elettrofile al legame p in alcheni, dieni ed alchini, regola di Markovnikov. Preparazione e reazioni più comuni di alcheni ed alchini. (totale ore 4 )

Nomenclatura, proprietà, struttura e principali sintesi di alcoli, eteri, solfuri, epossidi ed ammine alifatiche.  (totale ore 4 )

Struttura e reattività del carbonile, nomenclatura e proprietà di aldeidi e chetoni. Addizione nucleofila al carbonile, formazione di immine ed enammine. (totale ore 4)

Acidi carbossilici effetto induttivo e coniugativo sulla pKa. Meccanismo della sostituzione nucleofila acilica. Preparazione e reazioni degli alogenuri acilici, anidridi, acidi, esteri (Fischer) e delle ammidi. Amminoacidi e loro caratteristiche acido-base, pKa e punto isoelettrico. (totale ore 8)

Enolizzazione di derivati cabonilici, a-alchilazione, reazione dell’aloformio, sintesi malonica ed acetacetica e loro impiego nella sintesi organica e bioorganica. (totale ore 4)

Reazione aldolica e retroaldolica, condensazioni aldoliche incrociate e loro impiego nella sintesi. Condensazione di Claisen. Addizione di enolati a carbonili a,ß-insaturi. (totale ore 6)

Requisiti di aromaticità, nomenclatura e proprietà dei composti aromatici. Reazioni di sostituzione elettrofila e nucleofila aromatica e sintesi più comuni. Effetto dei sostituenti sulla reattività e loro orientamento nella poli-sostituzione. (totale ore 6 )

Ammine aromatiche, formazione dei sali di diazonio e reazione di Sandmayer. Strategia di sintesi di derivati polifunzionali. Eterocicli aromatici azotati a cinque e sei termini caratteristiche e cenni alla loro reattività. Cenni alla tautomeria cheto-enolica nelle basi puriniche e loro importanza in biochimica e nei composti naturali. (totale ore 4 )

Carboidrati, classificazione, stereochimica, proiezioni di Fischer, aldosi, chetosi, strutture cicliche, reazioni dei monosaccaridi: esterificazione, formazione glicosidi, riduzioni, ossidazioni. (totale ore 4)

Parte del corso è dedicata allo svolgimento di esercizi in aula al fine di dimostrare come applicare i concetti teorici spiegati nelle lezioni frontali con l'obiettivo di  programmare semplici trasformazioni di molecole organiche (totale ore 24 )

Programma esteso

Richiami alla teoria degli orbitali atomici e molecolari. Ibridazioni del carbonio e degli altri elementi della prima riga. Elettronegatività, interazioni tra molecole. Struttura e reattività dei principali gruppi funzionali. Aspetti termodinamici e cinetici nelle reazioni organiche. Stato di transizione, intermedio di reazione ed energia di attivazione, postulato di Hammond e principio di Curtin-Hammett (totale ore 6 ).

Alcani, nomenclatura, proprietà, isomeri di struttura e analisi conformazionale di alcani lineari, ramificati e ciclici. Alogenoalcani e meccanismo della alogenazione radicalica: bromurazione e clorurazione in substrati lineari e ramificati. (totale ore 6 )

Meccanismo e stereochimica delle sostituzioni nucleofile SN1 ed SN2. Enantiomeri, diastereoisomeri ed assegnazione della Chiralità (CIP). Proiezioni di Fischer e Haworth. Stereochimica di molecole con due o più centri chirali, forme meso. Meccanismi e requisiti regio e stereochimici delle reazioni E1, E2 ed E1cb. Alcheni, proprietà, struttura e nomenclatura degli isomeri E, Z. (totale ore 8 )

Meccanismo ed aspetti stereochimici coinvolti nelle addizioni elettrofile al legame p in alcheni, dieni ed alchini, regola di Markovnikov. Preparazione e reazioni più comuni di alcheni ed alchini. (totale ore 4 )

Nomenclatura, proprietà, struttura e principali sintesi di alcoli, eteri, solfuri, epossidi.  (totale ore 4 )

Requisiti di aromaticità, nomenclatura e proprietà dei composti aromatici. Reazioni di sostituzione elettrofila e nucleofila aromatica e sintesi più comuni. Effetto dei sostituenti sulla reattività e loro orientamento nella poli-sostituzione. (totale ore 6 )

Composti Eterociclici aromatici di interesse biochimico e farmaceutico (totale ore 2).

Svolgimento di esercizi in aula al fine di spingere lo studente ad applicare i concetti teorici appresi nelle lezioni frontali per programmare semplici trasformazioni di molecole organiche. (totale ore 12)

Vedi Modulo B

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