Antonietta PEPE | ANALISI ORGANICA STRUMENTALE

ITALIANO

L’insegnamento di ANALISI ORGANICA STRUMENTALE contribuisce al raggiungimento dei seguenti risultati di apprendimento declinati secondo quanto indicato nei quadri A4.b.2 e A4.c della scheda SUA-CdS:

Conoscenza e capacità di comprensione:
Lo studente alla fine del corso dovrà conoscere i principi fisici dell'interazione tra radiazione e materia e le tecniche fondamentali della spettroscopia molecolare. In particolare allo studente verranno forniti gli elementi di base per la comprensione delle principali tecniche spettroscopiche di indagine strutturale (IR, NMR). Sarà oggetto di studio anche la spettrometria di massa, quale strumento utile nella determinazione strutturale di molecole organiche.

Capacità di applicare conoscenza e comprensione
Alla fine del corso lo studente dovrà essere in grado:

•  di raccogliere ed interpretare dati scientifici attraverso l'uso di tecniche e metodologie di tipo spettroscopico;
•  Identificare la struttura di molecole organiche mediante tecniche strumentali moderne;

Lo studente dovrà, quindi, essere in grado di analizzare gli spettri IR, NMR e MS per ricavare dai dati spettroscopici informazioni utili per la determinazione della struttura molecolare di molecole organiche di varia complessità, dimostrando di es-sere in grado di correlare caratteristiche spettrali con le proprietà molecolari.

Abilità comunicative
Lo studente alla fine del corso deve essere in grado di comunicare in forma scritta e orale in modo chiaro, ma scientificamente corretto dati, concetti o risultati scientifici legati all’analisi strutturale di molecole organiche. Particolare attenzione è rivolta alla capacità di riportare i dati spettroscopici di una molecola organica secondo le convenzioni comunemente utilizzate nelle riviste scientifiche di chimica organica.

L’insegnamento di  ANALISI ORGANICA STRUMENTALE contribuisce al raggiungimento dei seguenti risultati di apprendimento declinati secondo quanto indicato nei quadri A4.b.2 e A4.c della scheda SUA-CdS:

Conoscenza e capacità di comprensione:

Lo studente alla fine del corso dovrà conoscere i principi fisici dell'interazione tra radiazione e materia e le tecniche fondamentali della spettroscopia molecolare. In particolare allo studente verranno forniti gli elementi di base per la comprensione delle principali  tecniche spettroscopiche di indagine strutturale (IR, NMR). Sarà oggetto di studio anche la spettrometria di massa, quale strumento utile nella  determinazione strutturale di molecole organiche.

Capacità di applicare conoscenza e comprensione

Alla fine del corso lo studente dovrà essere in grado:

• di raccogliere ed interpretare dati scientifici attraverso l'uso di tecniche e metodologie di tipo spettroscopico;
• Identificare la struttura di molecole organiche mediante tecniche strumentali moderne;

Lo studente dovrà, quindi, essere in grado  di analizzare gli spettri IR, NMR e MS per ricavare dai dati spettroscopici informazioni utili per la determinazione della struttura molecolare di molecole organiche di varia complessità, dimostrando di es-sere in grado di correlare caratteristiche spettrali con le proprietà molecolari.

Abilità comunicative

Lo studente alla fine del corso deve essere in grado di comunicare in forma scritta e orale in modo chiaro, ma scientificamente corretto dati, concetti o risultati scientifici legati all’analisi strutturale di molecole organiche. Particolare attenzione è rivolta alla capacità di riportare i dati spettroscopici di una molecola organica secondo le convenzioni comunemente utilizzate nelle riviste scientifiche di chimica organica.

Per poter comprendere i fondamenti delle analisi organica strumentale e le principali applicazioni nel campo della chimica organica, lo studente deve possedere una buona conoscenza di base dei fondamenti di chimica generale, organica, della fisica generale e della chimica fisica.

Per poter comprendere i fondamenti delle analisi organica strumentale e le principali applicazioni nel campo della chimica organica, lo studente deve possedere una buona conoscenza di base dei fondamenti di chimica generale, organica, della fisica generale e della chimica fisica.

Introduzione generale alla determinazione strutturale di una molecola organica.(1h) Utilità delle tecniche presentate nel corso. Descrizione degli obiettivi, metodi di insegnamento e di verifica.

• Spettrometria di Massa (8h).Introduzione. Massa nominale e massa esatta. Schema a blocchi dello spettrometro.Sorgente. Generazione di ioni mediante diverse sorgenti (EI, CI, , MALDI, ESI). Analizzatori (magnetico, quadrupolo, a trappola ionica, TOF). Rivelatori. Lo spettro di massa. Ione molecolare e distribuzione dei picchi isotopici. Frammentazioni primarie e secondarie. Principali regole di frammentazione e loro applicazione alle classi di composti organici più comuni.

Richiami dei principi base delle tecniche spettroscopiche. Interazione radiazione –materia. Lo spettro elettromagnetico. Energia delle radiazioni dello spettro elettromagnetico corrispondenti. (1h)

Spettroscopia IR (6h). Assorbimento della radiazione infrarossa. Teoria elementare della vibrazione di una molecola biatomica. Descrizione classica della vibrazione. Legge di Hooke. Oscillatore armonico e anarmonico. Vibrazioni molecolari. Tipi di vibrazioni. Gradi di libertà vibrazionali. Momento dipolare. Regole di selezione.Vibrazioni attive e inattive. Lo spettro infrarosso: posizione, intensità e forma delle bande. Preparazione del campione e strumentazione. Approssimazione di gruppo e principali classi di composti organici. Rassegna delle frequenze caratteristiche e diagnostiche per l'individuazione dei principali gruppi funzionali. Esame degli spettri IR di: alcani, alcheni, dieni, alchini, composti aromatici, alcoli, fenoli, eteri, chetoni, aldeidi, acidi carbossilici e derivati acilici, ammine, nitrili e nitroderivati. Studio dell'effetto induttivo e mesomerico, studio dell'effetto delle dimensioni di anello in composti ciclici, studio dell'effetto del solvente e del legame ad idrogeno inter- e intra-molecolare sulle bande di assorbimento dei vari gruppi funzionali. Esempi di interpretazione di spettri IR di molecole organiche di media complessità strutturale.

Spettroscopia di Risonanza Magnetica Nucleare (6h) Basi teoriche del fenomeno NMR. Il momento angolare di spin nucleare, il momento magnetico nucleare. Nuclei in un campo magnetico. Transizioni di spin nucleare e loro energia. Precessione nucleare e risonanza magnetica nucleare. Popolazione dei livelli energetici. Concetto di magnetizzazione. FT-NMR, impulsi a 90° e 180° e loro effetti sulla magnetizzazione. Schema di uno spettrometro NMR. Acquisizione del segnale, cenni alla Trasformata di Fourier ed alla elaborazione del segnale NMR. Processi di rilassamento longitudinale e trasversale della magnetizzazione. La costante di schermo. Il chemical shift. Lo standard di riferimento.
1H NMR (8h) Fattori che influenzano lo spostamento chimico: Effetti induttivo, mesomerico, di van der Waals, di anisotropia magnetica e della presenza di cariche. Spostamento chimico di protoni legati ad eteroatomi: effetto del legame idrogeno e dello scambio. Equivalenza chimica: protoni omotopici, enantiotopici e diasterotopici. Equivalenza per rapido interscambio. Equivalenza magnetica. Regole di additività per la stima del chemical shift. Struttura fine dei segnali: accoppiamento spin-spin e molteplicità del segnale. Accoppiamento geminale, vicinale e long range. Fattori che influenzano la costante di accoppiamento. Equazione di Karplus. Accoppiamento con protoni legati ad eteronuclei. Accoppiamento eteronucleare. Sistemi di spin, notazione. Sistemi del primo e del secondo ordine. Analisi degli spettri di sistemi a due spin (AX e AB), a tre spin (A2X, AMX) e a quattro spin (A2X2, A2B2, AA''XX'', AA’'BB''). Doppia risonanza: disaccoppiamento omonucleare ed effetto NOE.

13C NMR (4h).Sensibilità. Disaccoppiamento dal protone ed effetto NOE. Fattori che influenzano l''intensità dei picchi. Fattori che influenzano lo spostamento chimico. Regole di addittività. DEPT.

Cenni di spettroscopia bidimensionale. COSY, TOCSY,HETCOR, HSQC. Interpretazione degli spettri 1H e 13C NMR di sostanze organiche.(4h)

I dati spettroscopici nella letteratura scientifica. Come riportare i dati spettroscopici in un articolo scientifico. Formattazione secondo lo stile ACS e RSC. Esempi di Banche date contenenti dati spettroscopici. Software gratuiti per analisi di spettri. (2h)

Esercizi svolti in aula di interpretazione di strutture incognite con le tecniche descritte (12h)

Introduzione generale alla determinazione strutturale di una molecola organica.(1h) Utilità delle tecniche presentate nel corso. Descrizione degli obiettivi, metodi di insegnamento e di verifica.

Spettrometria di Massa (8h).Introduzione. Massa nominale e massa esatta. Schema a blocchi dello spettrometro.Sorgente. Generazione di ioni mediante diverse sorgenti (EI, CI, , MALDI, ESI). Analizzatori (magnetico, quadrupolo, a trappola ionica, TOF).  Rivelatori. Lo spettro di massa. Ione molecolare e distribuzione dei picchi isotopici. Frammentazioni primarie e secondarie. Principali regole di frammentazione e loro applicazione alle classi di composti organici più comuni.

Richiami dei principi base delle tecniche spettroscopiche. Interazione radiazione –materia. Lo spettro elettromagnetico. Energia delle radiazioni dello spettro elettromagnetico corrispondenti. (1h)

Spettroscopia IR (6h). Assorbimento della radiazione infrarossa. Teoria elementare della vibrazione di una molecola biatomica. Descrizione classica della vibrazione. Legge di Hooke. Oscillatore armonico e anarmonico. Vibrazioni molecolari. Tipi di vibrazioni. Gradi di libertà vibrazionali. Momento dipolare. Regole di selezione.Vibrazioni attive e inattive. Lo spettro infrarosso: posizione, intensità e forma delle bande. Preparazione del campione e strumentazione. Approssimazione di gruppo e principali classi di composti organici. Rassegna delle frequenze caratteristiche e diagnostiche per l'individuazione dei principali gruppi funzionali. Esame degli spettri IR di: alcani, alcheni, dieni, alchini, composti aromatici, alcoli, fenoli, eteri, chetoni, aldeidi, acidi carbossilici e derivati acilici, ammine, nitrili e nitroderivati. Studio dell'effetto induttivo e mesomerico, studio dell'effetto delle dimensioni di anello in composti ciclici, studio dell'effetto del solvente e del legame ad idrogeno inter- e intra-molecolare sulle bande di assorbimento dei vari gruppi funzionali. Esempi di interpretazione di spettri IR di molecole organiche di media complessità strutturale.

Spettroscopia di Risonanza Magnetica Nucleare (6h) Basi teoriche del fenomeno NMR. Il momento angolare di spin nucleare, il momento magnetico nucleare. Nuclei in un campo magnetico. Transizioni di spin nucleare e loro energia. Precessione nucleare e risonanza magnetica nucleare. Popolazione dei livelli energetici. Concetto di magnetizzazione. FT-NMR, impulsi a 90° e 180° e loro effetti sulla magnetizzazione. Schema di uno spettrometro NMR. Acquisizione del segnale, cenni alla Trasformata di Fourier ed alla elaborazione del segnale NMR. Processi di rilassamento longitudinale e trasversale della magnetizzazione. La costante di schermo. Il chemical shift. Lo standard di riferimento.

1H NMR (8h) Fattori che influenzano lo spostamento chimico: Effetti induttivo, mesomerico, di van der Waals, di anisotropia magnetica e della presenza di cariche.  Spostamento chimico di protoni legati ad eteroatomi: effetto del legame idrogeno e dello scambio. Equivalenza chimica: protoni omotopici, enantiotopici e diasterotopici. Equivalenza per rapido interscambio. Equivalenza magnetica. Regole di additività per la stima del chemical shift. Struttura fine dei segnali: accoppiamento spin-spin e molteplicità del segnale. Accoppiamento geminale, vicinale e long range. Fattori che influenzano la costante di accoppiamento. Equazione di Karplus. Accoppiamento con protoni legati ad eteronuclei. Accoppiamento eteronucleare. Sistemi di spin, notazione. Sistemi del primo e del secondo ordine. Analisi degli spettri di sistemi a due spin (AX e AB), a tre spin (A2X, AMX) e a quattro spin (A2X2, A2B2, AA''XX'', AA’'BB''). Doppia risonanza: disaccoppiamento omonucleare ed effetto NOE.

13C NMR (4h).Sensibilità. Disaccoppiamento dal protone ed effetto NOE. Fattori che influenzano l''intensità dei picchi. Fattori che  influenzano lo spostamento chimico. Regole di addittività. DEPT.

Cenni di spettroscopia bidimensionale. COSY, TOCSY,HETCOR, HSQC. Interpretazione degli spettri 1H e 13C NMR di sostanze organiche.(4h)

I dati spettroscopici nella letteratura scientifica. Come riportare i dati spettroscopici in un articolo scientifico. Formattazione secondo lo stile ACS e RSC. Esempi di Banche date contenenti dati spettroscopici. Software gratuiti per analisi di spettri. (2h)

Esercizi svolti in aula di interpretazione di strutture incognite con le tecniche descritte (12h)

Lezioni frontali con esercitazioni svolte in aula come parte integrante del corso allo scopo di esercitare gli studenti alla interpretazione, combinazione e elaborazione dei dati spettrali in strutture di molecole organiche.

Esempi scelti di esercizio vengono svolti in classe, con la partecipazione attiva degli studenti. Vengono svolti uno o più test di autovalutazione durante le lezioni frontali.

Lettura e studio di articoli scientifici nell’ambito della chimica organica, con particolare attenzione al modo in cui vengono riportati i dati spettrali di composti organici

• Lezioni frontali con esercitazioni  svolte in aula come parte integrante del corso allo scopo di esercitare gli studenti alla interpretazione, combinazione e elaborazione dei dati spettrali in strutture di molecole organiche. Esempi scelti di esercizio vengono svolti in classe, con la partecipazione attiva degli studenti.  Vengono svolti uno o più test di autovalutazione durante le lezioni frontali.

Lettura e studio di articoli scientifici nell’ambito della chimica organica, con particolare attenzione al modo in cui vengono riportati i dati spettrali di composti organici

L’obiettivo della prova d’esame consiste nel verificare il livello di raggiungimento degli obiettivi formativi precedentemente indicati.

L’esame è diviso in 2 parti (prova scritta e esame orale) che hanno luogo generalmente nello stesso giorno.

La prova scritta consiste in 2 esercizi: Il primo esercizio prevede l’identificazione della struttura di una molecola organica sulla base dell’interpretazione degli spettri IR, Massa ed NMR.; nel secondo esercizio lo studente deve riportare i dati spettrali della molecola incognita dell’esercizio numero 1 secondo le convenzioni comunemente utilizzate nei lavori scientifici di Chimica organica . La durata è di 2 h e non è consentito l’uso di alcun testo. Alla prova orale sono ammessi solo gli studenti che superano la prova scritta. Nel colloquio si affrontano gli aspetti teorici delle tecniche presentate.

L’obiettivo della prova d’esame consiste nel verificare il livello di raggiungimento degli obiettivi formativi precedentemente indicati.

L’esame è diviso in 2 parti ( prova scritta e esame orale) che hanno luogo generalmente nello stesso giorno.

La prova scritta consiste in 2 esercizi: Il primo esercizio prevede l’identificazione della struttura di una molecola organica sulla base dell’interpretazione degli spettri IR, Massa ed NMR.; nel secondo esercizio lo studente deve riportare i dati spettrali della molecola incognita dell’esercizio numero 1 secondo le convenzioni comunemente utilizzate nei lavori scientifici di Chimica organica . La durata è di 2 h e non è consentito l’uso di alcun testo. Alla prova orale sono ammessi solo gli studenti che superano la prova scritta. Nel colloquio si affrontano gli aspetti teorici delle tecniche presentate.

I libri di testo consigliati sono:

- R.M. Silverstein, F.X. Webster, Identificazione spettroscopica di composti organici; Ambrosiana

- M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh, Metodi spettroscopici nella chimica organica; EdiSES.

- H. Gunther, NMR Spectroscopy; Wiley

- A. Randazzo Guida pratica all’interpretazione degli spettri NMR, Loghia.

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I lucidi delle lezioni sono disponibili su piattaforma E-learning di ateneo, iI cui accesso è libero per gli studenti iscritti al corso. Vengono inoltre forniti i link a numerosi siti contenenti esercizi con soluzione presenti in rete .

I libri di testo consigliati sono:

- R.M. Silverstein, F.X. Webster, Identificazione spettroscopica di composti organici; Ambrosiana

- M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh, Metodi spettroscopici nella chimica organica; EdiSES.

- H. Gunther, NMR Spectroscopy; Wiley

- A. Randazzo Guida pratica all’interpretazione degli spettri NMR, Loghia.

I lucidi delle lezioni sono disponibili su piattaforma E-learning di ateneo, iI cui accesso  è libero per gli studenti iscritti al corso. Vengono inoltre forniti i link a numerosi siti contenenti esercizi con soluzione presenti in rete .

All’inizio del corso, dopo aver descritto obiettivi, programma e metodi di verifica, il docente raccoglie l’elenco degli studenti che intendono iscriversi al corso, corredato di nome, cognome, matricola ed email. Contestualmente il docente fornisce modalità di accesso alla piattaforma E-learning d’ateneo, dove lo studente troverà materiale didattico come, contenente le slides e altro materiale didattico.
Orario di ricevimento: lunedì dalle 16.00alle 17.00; mercoledì dalle 16.00 alle 17.00
Oltre all’orario di ricevimento settimanale, il docente è disponibile su appuntamento attraverso la propria email.

All’inizio del corso, dopo aver descritto obiettivi, programma e metodi di verifica, il docente  raccoglie l’elenco degli studenti che intendono iscriversi al corso, corredato di nome, cognome, matricola ed email. Contestualmente il docente fornisce modalità di accesso alla piattaforma E-learning d’ateneo, dove lo studente troverà materiale didattico come, contenente le slides e altro materiale didattico.

Orario di ricevimento: lunedì dalle 16.00alle 17.00; mercoledì dalle 16.00 alle 17.00

Oltre all’orario di ricevimento settimanale, il docente è disponibile su appuntamento attraverso la propria email.

11/06/2020; 25/06/2020; 2/7/20; 3/9/20; 24/9/20; 8/10/20;11/12/20.

11/06; 25/06; 2/7; 3/9; 24/9; 8/10;11/12.